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季铵阳离子的概述及应用

季铵阳离子,也称为quats,是结构为NR+4的带正电荷的多原子离子,R是烷基或芳基。与铵离子 (NH+4) 和伯、仲或叔铵阳离子不同,季铵阳离子是带电的,与其溶液的 pH 值无关。季铵盐或季铵化合物(油田用语称为季胺)是季铵阳离子的盐。聚季铵盐是多种工程聚合物形式,可在较大分子内提供多个季铵盐分子。

季铵阳离子的合成

季铵化合物是通过叔胺与卤代烃的烷基化反应制备的。在较早的文献中,这通常称为 Menshutkin 反应,但现代化学家通常将其简称为季铵化。该反应可用于生成烷基链长度不等的化合物;例如,当制造阳离子表面活性剂时,胺上的一个烷基通常比其他烷基长。一种典型的合成方法是由长链烷基二甲胺和苄基氯合成苯扎氯铵:

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

季铵阳离子即使对强亲电试剂、氧化剂和酸也不反应。它们对大多数亲核试剂也是稳定的。后者由氢氧化物盐如四甲基氢氧化铵和四丁基氢氧化铵甚至在升高的温度下的稳定性表明。在 160 °C 下,Me4NOH 在 6M NaOH 中的半衰期大于 61 小时。

由于它们的弹性,许多不寻常的阴离子已被分离为季铵盐。例子包括五氟代四甲基铵,它含有高反应性的五氟代 (XeF-5) 离子。当高锰酸盐作为 NBu+4 盐使用时,可以溶解在有机溶剂中。

使用特别强的碱,quat 阳离子会降解。它们经历索梅莱特-豪瑟重排和史蒂文斯重排,以及在苛刻条件下或在硫醇盐等强亲核试剂存在下脱烷基化。含有 N-C-C-H 单元的季铵阳离子也可以经历霍夫曼消除和 Emde 降解。

季铵阳离子的应用

季铵阳离子用于消费类应用,包括作为抗菌剂(如清洁剂和消毒剂)、织物柔软剂和护发素。 Quats 在表面上往往比基于漂白剂的消毒剂更温和,并且通常对织物安全。

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